Es un ex abogado del gobierno chileno y ahora el presidente de la Red Newfield, una consultora boutique y escuela de entrenamiento en los EE.UU. y América Latina.
Olalla trabajó para el gobierno del Presidente Salvador Allende de Chile y luego pasó cuatro años en el exilio en Argentina antes de emigrar a los EE.UU. en 1978 con su familia. Allí comenzó a trabajar con su maestro Fernando Flores, el pensador que desarrolló el trabajo teórico y práctico sobre la superación de la crisis epistemológica de la modernidad. Flores es el fundador del coaching ontológico, influenciado por Heidegger, Maturana, JL Austin y otros.
Olalla pasó a fundar su propia empresa, Newfield Network, en 1991 para promover coaching ontológico. Desde entonces ha trabajado con muchas personas en todo el mundo, en los programas públicos centrados en la transformación personal. En 2006 trabajó con el ex presidenta chilena Michelle Bachelet y su gabinete.
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